他文质彬彬，却心狠手辣，杀人如麻；
他为虎作伥，却又有着鲜明的爱国心；
他狡猾、奸诈，却又很讲义气；
他出身贫民窟，却又成为涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业的财富大亨；
他出入黑道、白道，游刃于商界、政界。
杜月笙一生都是惊心动魄的传奇。
但是对于杜月笙本人，却存在很大的争议。
原因无他，杜月笙的感情很泛滥。
杜月笙一生明媒正娶的女人就有五个，再加上他本人一表人才，风流俊逸，兼一身儒雅温润的气质，愿意和他春风一度的女人绝对不会少。
杜月笙从不拒绝女人的示好，但是他心底爱着的人却自始至终只有一个——
他的第五任妻子，孟小冬。
孟小冬可以说是杜月笙一生用情最深，却恋得最苦也最久的女人。
31岁的杜月笙第一次见到12岁的孟小冬，就有意想帮这位小姑娘走红魔都。
孟小冬努力且好学，在杜月笙的帮助下，四处拜师学艺，渐渐长大的孟小冬，愈发亭亭玉立，却没有其他戏子们惯有的媚态，而且孟小冬言谈举止落落大方，很有孤傲君子的气概。
杜月笙很欣赏孟小冬的才华，也爱慕她这份独特的气质，不过杜月笙并不以此捆绑孟小冬的翅膀，费尽心思为她铺好艺术之路，鼓励她北上学艺。
却就是那次北上，孟小冬爱上了另一个男人，京剧大师梅兰芳，不过最终两人的感情坚持不到三年也宣告破裂，在杜月笙的协助下，孟小冬最终与离婚，并得到一笔补偿。
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