这引起了宫中伶人郭舍人的嫉妒。
郭舍人觉得东方朔不过是运气好，瞎猫碰上了死耗子，心中很不服气。
于是，他向东方朔发起挑战：“东方朔，听闻你射覆之术高超，今日我也设下一局。如果你能再次猜中我所覆之物，我甘愿受一百鞭之罚；若猜不中，你就把之前所得的赏赐都给我。”
东方朔毫不犹豫地答应了。
郭舍人将树上的寄生植物小心翼翼地摘下，盖在盆下，脸上露出得意的笑容，心想这次定要让东方朔出丑。
东方朔来到盆前，围着盆转了几圈，然后闭上眼睛，沉思片刻。
不一会儿，他睁开眼睛，说道：“是窭薮。生肉叫脍，干肉叫脯，附在树上叫寄生，盖在盆下自然就是窭薮。”
郭舍人一听，脸色瞬间变得铁青，他没想到东方朔竟能答对。
恼羞成怒之下，郭舍人开始胡搅蛮缠，拒不承认。
东方朔毫不示弱，与他展开了一场激烈的舌战。
两人你一言我一语，互不相让，言辞之犀利，让周围的人都听得目瞪口呆。
最终，汉武帝被东方朔的机智和口才所折服，下令让倡监鞭打郭舍人。
经此一事，东方朔名声大噪，被汉武帝拜为常侍郎。
建元三年，汉武帝为了满足自己游玩打猎的喜好，打算修建上林苑。
这一消息传出后，东方朔心急如焚，他深知修建上林苑不仅会耗费大量的人力、物力和财力，还会损害百姓的利益。
于是，他连夜写了一篇奏章，第二天一早便跪在汉武帝面前，神情严肃地进谏：“陛下，臣听闻国君谦逊静穆，天象就会呈现福祥；国君骄奢靡丽，天象就会出现灾异。如今陛下想要修建上林苑，这片土地肥沃富饶，百姓们在这里耕种收获，以此为生。若在此修建林苑，不仅会断绝百姓的生计，引发民怨，还会让国家陷入劳民伤财的困境。当年，殷商纣王因修建奢华的宫殿，引得诸侯纷纷背叛；楚灵王因建造章华台，导致百姓流离失所；秦朝因兴建阿房宫，最终引发了天下大乱。这些惨痛的教训，陛下不可不引以为戒啊！”
说着，他呈上《泰阶六符》，希望汉武帝能通过观察天象变化，来调整国家的政策。
汉武帝听后，沉默良久，他虽对东方朔的直言进谏感到有些不悦，但内心也不得不承认东方朔说得有道理。
最终，汉武帝还是下令修建了上林苑，但对东方朔的胆识和见识更加赞赏，拜他为太中大夫，赐黄金百斤。
元光六年，汉武帝的姑母馆陶公主的男宠董偃，深得汉武帝喜爱。
一日，汉武帝为馆陶公主在宣室设酒宴，并派谒者去请董偃赴宴。
东方朔得知后，手持戟站在台阶下，坚决阻拦董偃进入宣室。
他义正言辞地对汉武帝说：“陛下，董偃有三条死罪，绝不可进入宣室。其一，他身为臣子，却私下侍奉公主，严重违背了君臣之礼；其二，他败坏男女之间的教化，搅乱婚姻礼制，损害了国家的法律尊严；其三，他怂恿陛下崇尚奢侈享乐，沉迷于声色犬马之中，阻碍陛下专注于国家大事。宣室乃先帝正殿，是处理军国大政的地方，非重大事务，不得入内。若让董偃进入，淫乱之风将逐渐蔓延，国家必将陷入危机！”
汉武帝听后，脸色一阵白一阵红，沉默片刻后说：“我已经设好酒宴了，这次就先让他进来，以后我会注意的。”
东方朔却不肯罢休，他继续说道：“陛下，春秋时期，竖刁自宫、易牙烹子，迷惑了齐桓公，最终导致齐国大乱；庆父不死，鲁国永无宁日。这些都是前车之鉴啊！陛下若不及时制止，恐重蹈覆辙。”
汉武帝被东方朔的一番话深深打动，他沉思良久，最终下令停止引董偃进入宣室，改为在北宫设宴，并将东司马门改名为东交门。
事后，汉武帝赐给东方朔黄金三十斤，对董偃的宠幸也日渐衰落。
随着时间的推移，汉武帝身边人才辈出，卫青、霍去病驰骋沙场，立下赫赫战功。
主父偃、张汤等在朝堂上大展宏图，备受重用。而东方朔虽才华横溢，却始终未能得到汉武帝的真正重用。
元朔三年的一天，东方朔从殿内经过，一群郎官在背后对他指指点点，嘲笑他是个狂人。
东方朔苦笑着摇头，对他们说：“像我这样的人，就是所谓的‘大隐隐于朝’。古时之人，为了躲避尘世的喧嚣，隐居于深山之中；而我，在这繁华的宫殿里，同样能避世全身。”
说罢，他独自来到酒席间，借酒消愁，唱道：“隐居于尘世中，避世于金马门。宫殿里尚可避世全身，又何必隐居于深山茅舍之中。”
歌声中充满了无奈与自嘲。
元封元年，国家事务繁忙，公孙弘、司马迁等人都奉命出使国外，有的还担任了郡守、诸侯相，职位升到了公卿。
东方朔虽曾一度升到太中大夫，但后来又长期担任郎官。
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