曹操生性猜忌，对于难以容忍的人绝不留情，鲁国人孔融便是其中之一。（孔融，字文举。《续汉书》记载：孔融是孔子的第二十世孙。他的高祖父孔尚，曾任钜鹿太守；父亲孔宙，曾任太山都尉。孔融自幼便展现出非凡的才华。）
当时，河南尹李膺声望极高，他命令门下严格筛选来访宾客，若非当世英才贤士或世代通家的子孙，一概不予接见。孔融十多岁时，想见识李膺的为人，便来到李府门前，对守门人说：“我是李君世代通家的子孙。”李膺接见了孔融，问道：“您的祖父或父亲，曾经与我有交往吗？”孔融答道：“正是。我的先祖孔子与您的先祖老子（李耳），德行与道义相当，互为师友，那么我与您便是累世通家了。”在座的众人都对孔融的机敏感到惊奇，纷纷赞叹：“真是个与众不同的童子！”
太中大夫陈炜后来到场，有人将此事告诉了他，陈炜不以为然地说：“小时候聪明的人，长大后未必出众。”孔融立刻回应道：“照您这么说，难道您小时候很聪明吗？”李膺大笑，回头对孔融说：“你长大后，必定能成为栋梁之材。”
山阳人张俭，因刚正不阿被中常侍侯览怨恨。侯览于是伪造文书，下令州郡逮捕张俭。张俭与孔融的兄长孔褒是旧交，逃亡时投奔孔褒。恰巧孔褒外出，当时孔融年仅十六岁，张俭见他年幼，便没有告知自己的处境。孔融看出张俭是位长者，面露窘迫之态，便说道：“难道我不能为您提供庇护吗？”于是将张俭留下藏匿在家中。
后来事情泄露，国相以下的官员秘密赶来搜捕，张俭得以逃脱，孔融和孔褒则立刻被逮捕入狱。孔融说：“收留藏匿张俭的是我，罪责在我，我应当受罚。”孔褒说：“他是来投奔我的，这是我的过错，与弟弟无关，我应当承担罪责。”兄弟俩争相赴死，郡县官员难以决断，于是向上级请示。朝廷下诏，判定孔褒有罪。孔融因此名声震动远近，与平原人陶丘洪、陈留人居延并列，以才华出众成为后辈中的领袖。
孔融在理论辨析和条理逻辑上虽不及居延等人，但他的超逸才华和宏阔学识却远超众人。
孔融被司徒、大将军举荐为高第，多次升迁后担任北军中候、虎贲中郎将、北海相，当时年仅三十八岁。他到任时，北海刚经历黄巾军之乱，一片残破。孔融着手修复城邑，尊崇学校教育，设立各级学府，大力举荐贤才，表彰儒士。他任命彭璆为“方正”，邴原为“有道”，王修为“孝廉”；还特别下令在高密县为郑玄设立一个乡，命名为“郑公乡”。对于本郡中无后嗣的人，以及四方客死当地的游士，孔融都提供棺木妥善安葬。郡人甄子然以孝行闻名，却早早去世，孔融深以为憾，便下令让他的牌位配享县社。他礼遇贤才的举动竟到了如此地步。
在北海任职六年期间，刘备上表举荐孔融兼任青州刺史。建安元年，孔融被征召回朝担任将作大匠，后又升任少府。每次朝会讨论国事时，他总是主掌议题的核心人物，其他卿大夫不过挂名附和而已。
据《司马彪九州春秋》记载，孔融在北海时，自认为才智卓越、远超世人，是天赋异禀的命世之才，当时的豪杰都比不上他。他胸怀大志，甚至想整军经武、炫耀兵威，与天下贤才一争功业，打算在海岱地区奠定根基，不愿像普通郡守那样庸庸碌碌，只知道侍奉上级、应付官场应酬。
然而，他选拔任用的官员，多偏好标新立异之人，都是些轻佻浮躁的才子。对于通晓古事的高士，他表面上假意恭敬，礼仪虽周全，却从不与他们讨论治国大事。比如对高密郑玄，他尊称“郑公”，行子孙之礼，但一涉及高谈阔论的教令，就堆满官署，虽然文辞温雅可赏，实际推行起来却困难重重。他虽能搭建制度框架，自身治理却疏忽大意：租赋征收多有拖延，甚至一时暴怒斩杀了五部督邮。奸民与污吏勾结，在街市上胡作非为，他也无力整治。
幽州的一支精锐部队发生叛乱，流窜到徐州，突然兵临城下，全城百姓惊恐万分。孔融竟只身出城游说，暂时稳住了叛军的异心。他随后与别校密谋趁夜偷袭幽州军，取得胜利并收编了全部人马。但没过多久，这些降卒又再次叛逃。
后来黄巾军逼近，孔融却大喝美酒，亲自上马，率军到氵来水河畔抵御。敌军命令先头部队与孔融正面相持，两翼则直接渡河，直扑他的治所城池。城防崩溃后，孔融无法入城，逃到南县，身边的部下也逐渐叛离。多年来屡遭挫败，事事无成，最终连辖境都无法保全，只能弃郡逃亡。
此后他辗转到徐州，以北海相的身份兼任青州刺史，治所设在郡北部边陲。他企图依附山东势力，外联辽东，凭借骑兵优势建立根基，却始终孤立一隅，无人响应。当时曹操、袁绍、公孙瓒各成派系、相互呼应，而孔融手下士兵不足数百，粮草不到万斛。他却将善于诡辩的小人王子法、刘孔慈视为心腹，而把清隽有才的左丞祖、刘义逊等士人仅当作座上客，还说这些人代表民望，不可失去。左丞祖劝孔融归附强国以求自保，孔融不仅不听，反而将他杀害，刘义逊见状也失望离去。
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