孔子离开鲁国后前往卫国，卫灵公高兴地迎接他，并向他询问作战布阵的事情。孔子回答说：“我没有学习过这些。” 第二天，孔子便离开了卫国。路过宋国的匡邑时，匡邑的人一向痛恨阳虎，看到孔子的容貌与阳虎相似，以为阳虎又来了，便聚集众人将孔子围住。子路想要出战，孔子阻止他说：“我与匡邑的人没有仇怨，其中必定有误会，不久之后自然会化解。” 于是，孔子安然地坐在那里弹琴。恰好卫灵公派人来追孔子回去，匡邑的人才知道误会了，连忙谢罪后离去。孔子又回到卫国，住在贤大夫蘧瑗的家中。
再说卫灵公的夫人南子，她是宋国女子，容貌美丽但行为不检点。在宋国时，她就与公子朝私通。公子朝也是男子中极为俊美的，两人相互爱慕，感情甚至超过了夫妻。南子嫁给卫灵公后，生下蒯瞆，蒯瞆长大后，被立为世子，但南子与公子朝的旧情仍未断绝。当时，还有一个美男子叫弥子瑕，深得卫灵公的宠爱。有一次，弥子瑕吃桃子吃到一半，觉得味道很好，便把剩下的半个桃子递给卫灵公吃。卫灵公高兴地吃了起来，还向别人夸赞说：“子瑕太爱我了！这么美味的桃子，自己舍不得吃完，还分给我吃。” 群臣听了，无不偷偷发笑。弥子瑕依仗着卫灵公的宠爱，肆意弄权，无所不为。卫灵公在外宠爱弥子瑕，在内惧怕南子，想要讨好南子。于是，他经常召公子朝与南子相会，这种丑事在外面传得沸沸扬扬，卫灵公却不以为耻。
蒯瞆对这件事深感痛恨，便让家臣戏阳速在公子朝朝见的时候，刺杀南子，以消除这种丑事。南子察觉到了，便向卫灵公告状。卫灵公于是驱逐了蒯瞆，蒯瞆逃到宋国，后来又逃到晋国。卫灵公立蒯瞆的儿子辄为世子。等到孔子再次来到卫国，南子请求拜见孔子。她知道孔子是圣人，对孔子倍加敬重。有一天，卫灵公和南子同乘一辆车外出，让孔子作为陪乘。路过街市时，街市上的人唱起歌来：“同车者色耶？从车者德耶？” 孔子感叹道：“国君喜好德行还不如喜好美色！” 于是，孔子离开卫国前往宋国，和弟子们在大树下学习礼仪。
宋国的司马桓魋，也因为男色得到宋景公的宠爱，正处于富贵得势、执掌大权的时候，他忌惮孔子来到宋国，便派人砍倒了那棵大树，还想找到孔子并杀了他。孔子只好换上便服，离开宋国前往郑国。孔子打算前往晋国，走到黄河边时，听说赵鞅杀了贤臣窦犨舜华，感叹道：“鸟兽都厌恶伤害同类，何况是人呢？” 于是，他又返回卫国。不久，卫灵公去世，卫国人拥立辄为国君，这就是卫出公。蒯瞆也借助晋国的援助，和阳虎袭击并占据了戚地。当时，卫国父子争夺国君之位，晋国支持蒯瞆，齐国支持辄。孔子厌恶这种违背常理的行为，又离开卫国前往陈国，之后又打算前往蔡国。
楚昭王听说孔子在陈国和蔡国之间，便派人去聘请他。陈国和蔡国的大夫们商议，认为楚国如果任用孔子，陈国和蔡国就危险了，于是一起发兵将孔子围困在野外。孔子断粮三天，但依然弹琴唱歌不止。如今开封府陈州界有个地方叫桑落，那里有一座台，名叫厄台，就是孔子当时断粮的地方。宋刘敞有诗写道：“四海栖栖一旅人，绝粮三日死生邻；自是天心劳木铎，岂关陈蔡有愚臣。”
一天晚上，突然出现一个身高九尺多的异人，身穿黑衣，头戴高冠，身披铠甲，手持长戈，对着孔子大声吼叫，声音震动了周围的人。子路出来与他在庭院中交战，那人力气很大，子路无法战胜他。孔子在一旁仔细观察了很久，对子路说：“为什么不攻击他很久，对子路说：“为什么不攻击他的胁部？” 子路于是攻击他的胁部，那人力气用尽，手垂了下来，战败倒地，变成了一条大鲇鱼。弟子们感到十分奇怪。孔子说：“凡是事物年老衰弱后，就会有各种精怪附着在上面。杀了它就好了，有什么可奇怪的呢？” 他让弟子们把鱼煮了充饥。弟子们都高兴地说：“这是上天赐予我们的食物！” 楚国的使者发兵前来迎接孔子。孔子来到楚国，楚昭王十分高兴，打算把千社的土地封给孔子。令尹子西劝谏说：“从前文王在丰地，武王在镐地，土地仅有百里，却能修养德行，最终取代了殷商。如今孔子的德行，不低于文王和武王，他的弟子又都是大贤之人，如果让他们拥有土地，取代楚国就不难了。” 楚昭王于是打消了这个念头。孔子知道楚国不会任用他，便又返回卫国。卫出公想要任用孔子处理国政，孔子拒绝了。鲁国相国季孙肥也来召孔子的门人冉有，孔子于是返回鲁国，鲁国以大夫告老还乡的礼仪对待他。在孔子的众多弟子中，子路子羔在卫国做官，子贡、冉有、有若、宓子贱在鲁国做官。这些都是后来的事情，在这里叙明，留作以后的话题。
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