兴平元年（公元194年）十二月，陶谦病重，他深知自己的儿子才能平庸，无法在这乱世中守住徐州，而刘备仁德之名远扬，又有一定的军事才能和威望，于是在临终前，他嘱咐别驾从事麋竺率领其部众迎接刘备入主徐州。
刘备起初谦让推辞，他认为自己无功无德，难以担当此重任。
下邳郡人陈登劝谏刘备说：“当今汉室衰微，天下大乱，要建立功业，就应该以徐州作为基础。如今能得到徐州士族百姓的拥戴，这是上天赐予的机会，如果不接受，将来一定会后悔莫及。”
北海相孔融也劝刘备道：“我认为您不必谦让，陶谦先生把徐州托付给您，这是民心所向，您应该顺应民意。”
在众人的劝说下，刘备最终听从劝告，兼任徐州牧，正式成为一方诸侯。
次年，吕布被曹操击败，东奔投奔刘备。
刘备念及吕布也是英雄豪杰，且此时自己刚刚入主徐州，需要各方势力的支持，于是对他甚为尊敬，将他安置在小沛。
然而，吕布野心勃勃，并非甘居人下之辈。
建安元年（公元196年），曹操表奏刘备为镇东将军，封宜城亭侯。
袁术进攻刘备，争夺徐州，刘备派司马张飞留守下邳，自己率军在盱眙、淮阴一带抵御袁术。
两军相持一个多月，互有胜负。
袁术见难以取胜，便致书勾连吕布，劝他袭取下邳（今江苏徐州睢宁县古邳镇），并许诺资助粮草。
吕布贪图徐州之地，不顾刘备的收留之恩，率军东下。
下邳守将曹豹与张飞发生矛盾，趁机反叛，迎接吕布入城。
张飞败走，吕布攻占下邳，俘虏了刘备的妻子儿女。
刘备得知后，急忙回军救援，但此时军心大乱，已无力与吕布抗衡，只得被迫转移到海西县。
刘备在海西县陷入了困境，人困马乏，粮草断绝，几乎到了山穷水尽的地步。
无奈之下，他打算回到小沛驻扎，于是派人向吕布求和。
吕布此时也担心袁术势力过大，难以控制，便同意了刘备的求和请求，将刘备的妻子儿女送还，并让他回到小沛。
刘备回到小沛后，又招集士兵万余人，势力逐渐恢复。
然而，吕布对刘备势力的壮大深感不安，他担心刘备会对自己构成威胁，于是亲自率兵进攻刘备。
刘备再次兵败逃走，无奈之下，前往投奔曹操。
曹操对刘备的到来表示欢迎，他深知刘备是一位英雄豪杰，具有非凡的才能和远大的志向。
曹操对刘备厚加优待，委任他为豫州牧，并供给他军粮和军队，让他向东进攻吕布。
建安三年（公元198年），吕布派部将高顺反击刘备，曹操令部将夏侯惇前去救援。
然而，刘备与夏侯惇都被吕布击败，高顺还俘虏了刘备的妻子儿女送交吕布。
同年九月，曹操亲自率军东征吕布，刘备也跟随曹操一同出征。
在曹操和刘备的联合进攻下，吕布最终在下邳被生擒处死，刘备救回了妻子儿女，随从曹操回到许县。
曹操表奏刘备为左将军，对他更加厚待礼遇，出则同车，坐则同席。
曹操对刘备的才能和志向十分赏识，但同时也对他有所忌惮。
有一次，曹操与刘备青梅煮酒论英雄，曹操问刘备：“当今天下，谁可称为英雄？”
刘备列举了袁术、袁绍、刘表、孙策等人，曹操都一一否定，然后指着刘备和自己说：“今天下英雄，唯使君与操耳！”
刘备听到曹操的话，心中一惊，手中的筷子不觉掉落地上。
恰好此时天空响起一声惊雷，刘备机智地说：“一震之威，乃至于此。”
巧妙地掩饰了自己的失态。
通过这件事，曹操更加确定刘备绝非池中之物，对他的防备也更加严密。
刘备在许昌期间，表面上对曹操恭敬顺从，暗中却在寻找机会摆脱曹操的控制。
他深知曹操“挟天子以令诸侯”，野心勃勃，自己与曹操并非一路人。
此时，车骑将军董承等人奉汉献帝“衣带诏”，密谋诛杀曹操。
刘备认为这是一个摆脱曹操、兴复汉室的好机会，于是加入了他们的行列。
然而，“衣带诏”事件最终还是败露了，董承等人被曹操诛杀。
刘备担心自己受到牵连，于是趁机向曹操请求率兵前往阻击打算经过徐州投奔其兄袁绍的袁术。
曹操同意了刘备的请求，刘备率领军队离开许昌后，立即与曹操决裂。
他杀死徐州刺史车胄，占据下邳，重新组建自己的势力。
为了防备曹操进攻，刘备派部将关羽留守下邳，自己率军驻扎小沛，并派孙乾去和袁绍结成联盟。
曹操得知刘备反叛后，大怒，派刘岱、王忠率兵进攻刘备，但未能取胜。
建安五年（公元200年），曹操亲自率军东征刘备。
刘备此时实力尚弱，难以抵挡曹操的大军，最终被曹操击败，部众被曹操尽收，妻子儿女再次被俘虏，关羽也被曹操生擒。
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