建安五年（公元200年，庚辰年）
春天，正月，董承的密谋泄露了。壬子日，曹操把董承以及王服、种辑都杀了，还灭了他们三族。曹操打算亲自去征讨刘备，将领们都说：“跟您争夺天下的是袁绍啊，现在袁绍马上就要打过来了，您却不管他，往东去打刘备，如果袁绍从后面袭击咱们，那可怎么办？”曹操说：“刘备这人是个厉害角色，现在不打他，以后肯定是个大麻烦。”郭嘉也说：“袁绍这人反应慢，还生性多疑，他就算来，也不会太快。刘备刚刚崛起，人心还没完全归附他，咱们赶紧去打，肯定能打败他。”于是曹操就带兵向东进发。
冀州别驾田丰劝袁绍说：“曹操和刘备正打得难解难分，一时半会儿分不开。您要是率领大军去袭击曹操的后方，一下子就能成功。”袁绍却借口自己儿子生病，没有行动。田丰气得用手杖敲地，说：“哎呀！这么难得的机会，就因为孩子生病给错过了，太可惜了，这事儿要黄啊！”
曹操去攻打刘备，把刘备打得大败，还俘虏了他的妻子儿女。接着又攻下邳，活捉了关羽，随后还打败了昌豨。刘备逃到青州，通过袁谭的关系去投奔袁绍。袁绍听说刘备来了，亲自到离邺城二百里的地方去迎接他。刘备在袁绍那儿待了一个多月，他之前失散的士兵也渐渐回来了一些。
曹操回到官渡驻军，袁绍这才又商议攻打许县的事儿。田丰说：“曹操已经打败了刘备，那许县就不再空虚了。而且曹操善于用兵，变化多端，他的人马虽然少，但可不能小瞧。现在咱们不如跟他长期对峙。将军您凭借着山河的险固，拥有四个州的人马，对外结交各路英雄，对内发展农业、训练军队，然后挑选精锐，分成几支奇兵，瞅准曹操的空虚之处轮番出击，骚扰黄河南岸。他救右边，咱们就打左边；他救左边，咱们就打右边，让敌人疲于奔命，老百姓也没法安心生产。咱们不怎么劳累，敌人却已经疲惫不堪了，不出三年，就能轻松取胜。现在您放弃稳赢的策略，非要通过一场战斗来决定成败，如果不能如愿，后悔都来不及了。”袁绍不听他的。田丰极力劝谏，结果忤逆了袁绍，袁绍觉得他扰乱军心，就把他关了起来。然后袁绍向各州郡发布檄文，数落曹操的种种罪行。
二月，袁绍进军到黎阳。沮授出发前，召集宗族的人，把自己的钱财都分给了他们，说：“势力存在，那威风无处不在；势力没了，连自己的性命都保不住，可悲啊！”他弟弟沮宗说：“曹操的兵马比咱们少，您怕什么呢？”沮授说：“曹操又聪明又有谋略，还挟持天子作为资本。咱们虽然打败了公孙瓒（字伯珪），但士兵们实际上已经很疲惫了，而且咱们主公骄傲，将领们也懈怠，军队这次恐怕要失败了。扬雄说过：‘六国那么多人，忙忙碌碌，最后却让嬴政削弱了周室。’说的大概就是现在这种情况吧！”
振威将军程昱带着七百士兵守鄄城。曹操想给他增派两千兵力，程昱却不肯，说：“袁绍有十万大军，觉得自己所向披靡。现在看到我兵力少，肯定会轻敌，不来攻打。要是给我增兵，袁绍路过的时候就不能不打，一打肯定能攻下鄄城，这样咱们两边的势力都受损，希望您别犹豫。”袁绍听说程昱兵力少，果然没去攻打。曹操对贾诩说：“程昱这胆子，比孟贲、夏育还大啊！”
袁绍派大将颜良到白马去攻打东郡太守刘延。沮授说：“颜良性子急躁狭隘，虽然勇猛，但不能单独委以重任。”袁绍不听。
夏天，四月，曹操往北去救刘延。荀攸说：“现在咱们兵力少，打不过袁绍，必须分散他的兵力才行。您到延津，做出要渡河去抄他后路的样子，袁绍肯定会往西来应战，然后咱们轻装部队去偷袭白马，打他们个措手不及，就能抓住颜良。”曹操听从了这个计策。袁绍听说曹操要渡河，立刻分兵往西拦截。曹操就带领军队日夜兼程赶往白马，离白马还有十多里的时候，颜良大吃一惊，赶忙来迎战。曹操派张辽、关羽率先出击。关羽远远看见颜良的帅旗车盖，策马冲入万军之中，刺死颜良，斩下他的首级后返回，袁绍的军队没人能拦住他。曹操成功解了白马之围，把当地百姓迁移走，沿着黄河往西撤。
袁绍要渡河追击曹操，沮授劝说道：“胜败变化无常，可不能不慎重啊。现在咱们应该留在延津驻扎，再分一部分兵力到官渡。要是能取胜，再去追击也不晚；要是追击过程中出了问题，大军可就回不来了。”袁绍不听。沮授临渡河时叹息道：“主公志得意满，下面的人只想着邀功，悠悠黄河啊，我还能再回来吗！”于是称病辞职。袁绍不答应，心里还挺恨他，又把沮授统领的部队都划归郭图指挥。
袁绍的军队到了延津南边，曹操指挥军队在南阪下扎营，派人登上营垒了望，报告说：“大概有五六百骑兵。”过了一会儿，又报告：“骑兵越来越多了，步兵多得数不清。”曹操说：“不用再报告了。”还命令骑兵解下马鞍，放开战马。当时，从白马运来的辎重物资正在路上，将领们觉得敌人骑兵太多，不如退回营寨防守。荀攸说：“这正是引诱敌人的办法，怎么能退呢！”曹操看着荀攸笑了。
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