12月7日，热刺主场迎战阿贾克斯。穆里尼奥派上青年队为主的首发：诺伊尔，拜恩斯、默特萨克、蒂亚戈·席尔瓦、萨巴莱塔，马斯切拉诺、莫德里奇、法布雷加斯，波多尔斯基、吉鲁、梅西！阿贾克斯主帅丹尼·布林德以4-2-3-1挑战：23岁门将马尔滕·斯特克伦堡，29岁荷兰左后卫胡安弗兰、厄比·伊曼纽尔森、托马斯·维尔马伦、兹德内克·格里格、22岁后卫约翰尼·海廷加，20岁后腰赫德维格斯·马杜罗、托马斯·加拉塞克，努尔丁·布哈里、21岁前腰韦斯利·斯内德、斯蒂文·皮纳尔，马库斯·罗森博格。
主场作战的热刺青年军在经历了上一场比赛的淬炼，再加上看到了升格为一线队轮换主力的希望，因此本场比赛非常亢奋！阿贾克斯也是青年球员为主，反正没有压力，因此双方打得有来有往，两支欧洲着名的青训球队展现了各自球队的希望！
白鹿巷球迷也非常高兴，这批球员都是他们从小看到大的，代表着热刺的未来！无论这些球员能不能最后在热刺一线队立足，只要不是去阿森纳，他们都会为他们的表现送上掌声！在球迷的激励中，球员越打越好，让阿贾克斯难以招架。不过阿贾克斯球员的表现也落在了穆里尼奥和瓜迪奥拉眼中，尤其是斯内德在中场的指挥，还略胜过法布雷加斯，也难怪热刺球探一直很关注。
不过斯内德比较孤掌难鸣，法布雷加斯却有马斯切拉诺和莫德里奇两个帮手，所以渐渐热刺抢占了中场主动，并不断利用波多尔斯基和梅西的边路突击对阿贾克斯的防线施压！海廷加还顶得住，但是按理说更经验丰富的胡安弗兰却被梅西的控球弄得狼狈不堪！
第15分钟，阿贾克斯就不得不被迫换人——队长格里格防守吉鲁的时候拉伤，布林德只能将其换下，派上28岁突尼斯右后卫哈特姆·特拉贝尔西，海廷加回到中卫位置！这一下可以说是雪上加霜，波多尔斯基没有了海廷加的纠缠，也活跃起来！
第22分钟，斯内德获得良机准备远射，不过被马斯切拉诺抢先放倒，虽然后者吃到黄牌，但是阻止了阿贾克斯的威胁机会！2分钟后，法布雷加斯也在拿球被马杜罗拦截后不得不犯规染黄，但是很快马杜罗就无法坚持比赛，第29分钟，黑着脸的布林德被迫做出第二次换人——德容出场。
随后双方又陷入僵局，一方面热刺这边虽然有几次射门机会，但是斯科特伦堡表现出色，让人依稀看到了十年前的范德萨！另外海廷加的表现也令人印象深刻！德容中场凶狠的拦截也让法布雷加斯等人有些投鼠忌器。不过上半场结束前，伤停补时第3分钟，热刺还是抓住机会撕开了阿贾克斯的防线！
莫德里奇接到马斯切拉诺的传球，潇洒地外脚背撩传！这一下出乎阿贾克斯防线的意料，梅西却已经甩开胡安弗兰拿球，一个变向突破补位的维尔马伦，后者收势不及，梅西球过人没过，倒在禁区线内，38岁西班牙主裁判爱德华多·伊图拉尔德·冈萨雷斯果断判罚点球！梅西亲自主罚，他冷静骗过斯科特伦堡，把球送入球门，1:0！
下半场双方易边再战，第58分钟，海廷加禁区前放倒吉鲁被黄牌警告。第62分钟，穆里尼奥开始换人，法布雷加斯休息，费尔南迪尼奥出战。3分钟后，穆里尼奥又换下梅西，改派曼朱基奇出战。第73分钟，穆里尼奥又换下拜恩斯，换上21岁巴西左后卫阿德里亚诺。第80分钟，阿贾克斯才用完最后的换人名额，巴贝尔上场换下布哈里，但是最终还是没能改写比分，热刺以6连胜的无敌姿态18分昂首杀入十六强，阿贾克斯3胜1平2负10分第二。另外一场比赛，图恩客场与布拉格斯巴达互交白卷。图恩1胜1平4负4分进入欧联杯，布拉格斯巴达2平4负2分垫底。
D组的曼联客场开场6分钟就由斯科尔斯接加里·内维尔助攻进球取得领先，但是却1:2惨遭本菲卡逆转！比利亚雷亚尔主场1:0击败里尔！这样比利亚雷亚尔2胜4平10分小组头名、本菲卡2胜2平2负8分第二携手晋级，里尔与曼联均1胜3平2负6分！直接胜负关系中，曼联一平一负垫底！
A组尤文图斯客场3:1大胜维也纳快速，拜仁慕尼黑则客场与布鲁日1:1握手言和！这样尤文图斯5胜1负15分小组第一、拜仁慕尼黑4胜1平1负13分第二，布鲁日2胜1平3负7分第三、维也纳快速6连败0分垫底。C组云达不莱梅主场5:1大胜帕纳辛纳科斯，巴塞罗那客场2:0轻取乌迪内斯！巴塞罗那5胜1平16分第一、云达不莱梅与乌迪内斯均2胜1平3负7分，不过云达不莱梅直接胜负关系一胜一平惊险晋级，帕纳辛纳科斯1胜1平4负4分垫底。
这样欧冠十六强全部出炉，英超只有热刺和切尔西，意大利有尤文图斯、AC米兰和国际米兰三强！西班牙皇家马德里和巴塞罗那双雄与比利亚雷亚尔这匹黑马占据三席！德国的则是拜仁慕尼黑与云达不莱梅！荷兰也有埃因霍温和阿贾克斯！另外法国的里昂、苏格兰的格拉斯哥流浪者、保加利亚的索菲亚中央陆军、葡萄牙的本菲卡占据剩余的四个名额！
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