B组国际米兰主场1:0战胜阿诺索西斯法马古斯塔，第44分钟，麦孔传中帮助阿德里亚诺头球破门一锤定音。同组的帕纳辛纳科斯主场与云达不来梅2:2握手言和。国际米兰2胜1平7分第一，阿诺索西斯法马古斯塔1胜1平1负4分第二、云达不来梅3连平3分第三、帕纳辛纳科斯1平2负1分第四。C组巴塞罗那客场5:0屠杀巴塞尔，博扬梅开二度、佩德罗1射2传、布斯克茨1射1传、哈维打入一球、阿尔维斯送出一次助攻。同组的葡萄牙体育客场1:0小胜顿涅茨克矿工。巴塞罗那3连胜9分强势领跑，葡萄牙体育2胜1负6分第二、顿涅茨克矿工1胜2负3分第三、巴塞尔3连败垫底。
10月23日，欧联杯小组赛第1轮进行，A组曼城轮空，焦点战沙尔克04主场3:1力克巴黎圣日尔曼，特温特主场1:0小胜桑坦德竞技。B组加拉塔萨雷主场1:0击退奥林匹亚科斯，柏林赫塔主场与本菲卡1:1握手言和。C组桑普多利亚客场2:1战胜贝尔格拉德游击，塞维利亚主场2:0完胜斯图加特。D组利物浦客场0:2不敌乌迪内斯！第24分钟，夸利亚雷拉造点，迪纳塔莱主罚命中取得领先，第57分钟，马斯切拉诺两黄变一红被罚下，第86分钟，又是夸利亚雷拉助攻西蒙尼·佩佩破门锁定胜局。同组的萨格勒布迪纳摩主场3:2险胜奈梅亨。
E组朴茨茅斯客场0:3惨败给布拉加，老雷也是无可奈何，赛后干脆辞职离任，回到热刺担任顾问。同组的AC米兰客场3:1力克海伦芬。F组阿斯顿维拉主场2:1击退阿贾克斯，第8分钟，阿什利·扬传中，拉尔森头球破门首开纪录，不过第22分钟，热刺租借小将维尔马伦同样利用角球机会头球建功扳平比分，第45分钟，又是阿什利·扬助攻，巴里左脚破门一击制胜。同组的汉堡客场2:1战胜日利纳。G组圣埃蒂安客场3:1击败哥本哈根，罗森堡主场与布鲁日互交白卷。H组莫斯科中央陆军主场3:0大胜拉科鲁尼亚，南锡同样主场3:0击败费耶诺德。欧战英超取得4胜1平2负战绩，好在欧冠赛场3胜1平。
10月25日，英超第9轮进行部分比赛，最早开场的是曼联客场挑战埃弗顿的比赛，第22分钟，红魔就由吉格斯助攻弗莱彻左脚破门取得领先，但是第63分钟，曼联旧将菲尔·内维尔传中，费莱尼头球建功追平比分，最终双方1:1握手言和。其次是桑德兰主场迎战纽卡斯尔联，第20分钟，主队的马尔布兰克射门被扑，西塞补赛命中率先得分！第29分钟，客队的格雷米主罚任意球助攻阿梅奥比头球破门扳平比分，第73分钟，主队的基兰·理查德森直接任意球破门一剑封喉，最终桑德兰2:1取胜。
第三场进行的比赛，赫尔城客场3:0大胜西布朗维奇，第47分钟，马尼传球，扎亚特破门打破僵局，第62分钟，马龙·金传中，吉奥瓦尼头球建功扩大领先优势，第66分钟，马龙·金自己射门得分锁定胜局。当天最后一场比赛，布莱克本主场对阵米堡，第74分钟，奥尼尔送出妙传，阿方索·阿尔维斯进球为客队取得领先！不过伤停补时最后一分钟，主队获得角球，埃默顿主罚找到麦卡锡，后者甩头建功完成绝平！最终双方同样1:1不分胜负。
10月26日，热刺主场迎战博尔顿，博尔顿目前2胜2平4负8分，与维冈竞技和埃弗顿并列第十三位，对热刺的威胁不大，克洛普需要为下一轮客场挑战阿森纳做好准备，因此克洛普派出的是：诺伊尔，科拉罗夫、特里、莱德利·金、阿兹皮利奎塔，费尔南迪尼奥、法布雷加斯、纳斯里，贝尔、吉鲁、本特利。博尔顿主帅依旧是49岁的加里·梅格森，他也是老老实实用4-5-1阵容挑战：33岁芬兰门将尤西·雅斯克莱宁，27岁特立尼达和多巴哥左后卫乔伊德·萨穆埃尔、23岁热刺租借中卫加里·卡希尔、29岁爱尔兰中卫安德鲁·奥布莱恩、26岁冰岛右后卫格里塔·斯滕森，27岁中场马修·泰勒、20岁中场法布里斯·姆安巴、26岁中场凯文·诺兰、30岁中场加文·麦肯、31岁中场凯文·戴维斯，27岁瑞典前锋约翰·埃尔曼德。
比赛进行到第17分钟，热刺就打破僵局，本特利右路接到纳斯里分球传中，吉鲁高高跃起力压奥布莱恩头球破门，1:0！克洛普在观察卡希尔的情况，道森的表现不太稳定，他计划将道森出售，召回表现还不错的卡希尔。第37分钟，焦急的凯文·诺兰拼抢中放倒费尔南迪尼奥被黄牌警告。第42分钟，加文·麦肯也对法布雷加斯犯规吃到黄牌。上半场热刺一球领先进入中场休息，中场双方没有换人，下半场易边再战。
第56分钟，纳斯里拿球戏耍麦肯被后者放倒，主裁判向其出示第二张黄牌将其罚下！此后热刺更加轻松，第66分钟，克洛普干脆换下吉鲁和纳斯里，改派瓦尔迪和拉拉纳出战。第70分钟，克洛普更是进一步换下本特利，改派法尔考打中锋，瓦尔迪打右路。第75分钟，热刺基本锁定胜局，拉拉纳送出身后球，法尔考禁区内拿球形成单刀被雅斯克莱宁扑倒，后者被黄牌警告，热刺获得点球，法尔考主罚命中，2:0！第85分钟，梅格森换下姆安巴和埃尔曼德，改派30岁牙买加后卫里卡多·加德纳和27岁荷兰前锋里加·穆斯塔法，不过没有制造什么威胁，最终热刺两球轻取对手。
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